维斯威歇线性表示式

维斯威歇线性表示式（英语：Wiswesser line notation，简称WLN）是史上最早的、可以精确标示一个化合物的线性表示式，最早由威廉‧维斯威歇（英语：William J. Wiswesser）于1949年提出[1][2][3][4][5]。1960年代间，帝国化学工业的CROSSBOW数据库使用维斯威歇线性表示式来编码。在科学资讯研究所（英语：Institute for Scientific Information）中，维斯威歇线性表示式被用来当作分子结构排序的依据。该表示式也是市售有机化学中间体（英语：Commercially Available Organic Chemical Intermediates，CAOCI）的发展基础。维斯威歇线性表示式至今仍然经常为一些机构使用着。亦有人出版书介绍如何以维斯威歇线性表示式编码[6][7][8]。

其后，威廉·维斯威歇于1982年又提出了进阶维斯威歇线性表示式（英语：Advanced WLN），与此版本并不相容，但相较于维斯威歇线性表示式能够更简短的表示一个分子。

规则

由于其公开版本数过多，资料亦不易取得，此处以1949年开始使用的版本（通称WLN 1949）为主，若叙述不清处则由其他版本扩充[9]。

符号代表意义

总的原则是精简、不使用过多符号。以基团未基本字母做表示，符号则由其他东西组成。

  • 碳原子使用数字符号、X、Y、C表示。
    • 数字符号表示烷基的碳链长度。当碳链长度超过10时亦如此，如十八酸钠（18VONa）。
    • X为四叉碳基，象形。
    • Y为三叉碳基，象形。 (此处不区别C基与CH基，而是以不饱和度间接计算出氢数)
    • C只使用在当碳只和两个原子结键时。如二氧化碳（OCO）、氰化氢（NCH）。
  • 羰基记作V，如硫代乙酸（1VSH）。
  • 氮原子的表示方法：使用NMZK。
  • 氧原子的表示法：使用OQW。
  • 卤素：用EFGI标记。
  • 其他用单字母标记的原子：硼（B）、磷（P）、硫（S）、氢（H）。
    • 其余原子使用元素符号标记。诸如钾、钨、铀等的单字母元素符号改用Ka、Wo、Ur等等对应的二字母元素符号。
  • 苯环使用R标记，其他环状化合物，见下方。
  • 不饱和度使用U，即不饱和（Unsaturated）之首位字母。
    • 碳双键记作U，碳三键记作UU。
  • 如果不起争议且若不标记该位置不会予H替代，1省略。
  • 当一个基团不接更多其他基团时，加&。不构成歧异时省略。

环

使用L、T、J作为标记。

  • 脂肪环使用L~TJ表示，如环戊烷（L5TJ）。
  • 完全不饱和环使用L~J表示，如：萘（L66J）。
    • 由于苯基已经由R表示。因此苯使用更精简的写法RH。
  • 杂环使用T~J表示。若为杂环烷则注T，作T~T J。
  • 非完全不饱和使用饱和环加注U的形式，如环己烯（L6UTJ）。

位置编码

  • 和其他的表示式不太一样的是，WLN的位置标示是必须的。不过A位置省略。

排序

一个化合物会有若干个末端，意即不只一种写法。标准化的过程中，将其不同分支排出优先序，再重新排列，即可得到唯一的表示式。

  1. 选出适当端点：按照
    (字母倒序) (數字倒序) / - & R H
    排序，越前面优先度越高。
  2. 在转折点记录分支时：
    1. 先短后长。
    2. 依照 
      (字母倒序) (數字倒序) / - & R H
      排序。

参考文献

  1. ^ Wiswesser, William J. Simplified chemical coding for automatic sorting and printing machinery. Willson Products Inc., Reading, PA. 1951. 
  2. ^ Wiswesser, William J. The Wiswesser line formula notation. Chem. Eng. News. 1952, 30: 3525-3526. doi:10.1021/cen-v030n034.p3523. 
  3. ^ Wiswesser, William J. 107 years of line-formula notations (1861-1968). Journal of Chemical Documentation. 1968, 8 (3): 146-150. doi:10.1021/c160030a007. 
  4. ^ Wiswesser, William J. How the WLN began in 1949 and how it might be in 1999. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1982, 22 (2): 88–93. doi:10.1021/ci00034a005. 
  5. ^ Wiswesser, William J. Historic development of chemical line notation. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985, 25 (3): 258-263. doi:10.1021/ci00047a023. 
  6. ^ Wiswesser, William J. A line-formula chemical notation. Thomas Y. Cromwell Co., New York, NY. 1954. 
  7. ^ Smith, Elbert George; Addelston, Aaron; Wiswesser, William J. The Wiswesser line-formula chemical notation. McGraw-Hill Book Co., New York, NY. 1968. 
  8. ^ Smith, Elbert George; Baker, P. A. The Wisswesser Line-Formula Chemical Notation (WLN). Chemical Information Management Inc., Cherry Hill, NJ. 1975. 
  9. ^ Vollmer, J. J. (1983). Wiswesser line notation: an introduction. Journal of Chemical Education, 60(3), 192.doi:10.1021/ed060p192

外部链接